Ο Μέγας Αλέξανδρος κάποτε θέλησε να πειράξει τον Διογένη και αφού έλεγε ότι ήταν Κύων, του έστειλε ένα πιάτο κόκκαλα. Μετά όταν συνάντησε τον Διογένη τον ερώτησε: ”Πώς σου φάνηκε Κύων το δώρο μου;”
Και ο Διογένης του απάντησε:
"Ήταν άξιο για κύωνα, αλλά καθόλου άξιο για Βασιλέα".
Ο Μέγας Αλέξανδρος είχε ένα εκπαιδευτή, τον Λεωνίδα, που ήταν μυημένος στην κυνική φιλοσοφία. Γνώστης της κυνικής φιλοσοφίας ο Αλέξανδρος γνώριζε για τον Διογένη, για τα διδάγματά του, το ύφος και το πνεύμα του.
Όταν ο Αλέξανδρος ήταν στην Κόρινθο, ήθελε να τον γνωρίσει και έστειλε ένα υπασπιστή του να βρει τον Διογένη και να του τον παρουσιάσει. Αφού ο υπασπιστής τον εντόπισε, του είπε: "Σε ζητεί ο Βασιλεύς Αλέξανδρος να σε δει". Ο Διογένης απάντησε "Εγώ δεν θέλω να τον δω. Εάν θέλει αυτός ας έρθει να με δει".
Πράγματι, ο Αλέξανδρος πήγε να δει τον Διογένη. Ο Αλέξανδρος πλησιάζει το φιλόσοφο και του λέει: "Είμαι ο Βασιλεύς Αλέξανδρος". Ο Διογένης ατάραχος απαντά "Και 'γώ είμαι ο Διογένης ο Κύων". Ο Μέγας Αλέξανδρος απορεί και τον ρωτάει: "Δε με φοβάσαι;" Ο Διογένης απαντάει: "Και τι είσαι; Καλό ή κακό;".
Ο Αλέξανδρος μένει σκεπτικός. Δεν μπορεί ένας βασιλιάς να πει ότι είναι κακό, και άμα είναι καλό, γιατί κάποιος να φοβάται το καλό;
Αντί να απαντήσει ο Αλέξανδρος τον ερωτά εκ νέου: "Τι χάρη θες να σου κάνω;" Και ο Διογένης ξανά με λογοπαίγνιο απαντά:
"Αποσκότισόν με".
Βγάλε με δηλαδή από το σκότος, τη λήθη, και δείξε μου την αλήθεια.
Με το έξυπνο λογοπαίγνιο του Διογένη, η απάντηση του μπορεί και να εννοηθεί έως: "Σταμάτα να μου κρύβεις τον ήλιο", ή μη μου στερείς κάτι που δεν μπορείς να μου προσφέρεις (δηλαδή το φως του ήλιου) καθώς οι κυνικοί πίστευαν πως η ευτυχία του ανθρώπου βρίσκεται στη λιτότητα, στη ζεστασιά του ήλιου και δεν ζητεί τίποτα από τα υλικά πλούτη.
Μόλις το άκουσε αυτό ο Αλέξανδρος είπε το περίφημο: "Εάν δεν ήμουν Αλέξανδρος, θα ήθελα να ήμουν Διογένης".
Ο Μέγας Αλέξανδρος και ο Διογένης είχαν μια μακρά συζήτηση με μεγάλη σημασία που σώθηκε από τον Δίονα τον Πλουσαραίο.
Σε αυτή, ο Διογένης εξηγεί στον Αλέξανδρο πότε ένας Βασιλέας είναι ωφέλιμος.
Ο Διογένης αποδίδει την ωφελιμότητα ενός βασιλειά στο “Εάν είναι ωφέλιμος στο λαό”. Για να δώσει ένταση σε αυτόν τον ισχυρισμό του λέει... “Εάν κατακτήσεις όλη την Ευρώπη και δεν ωφελήσεις τον λαό, τότε δεν είσαι ωφέλιμος. Εαν κατακτήσεις όλη την Αφρική και την Ασία και δεν ωφελήσεις το λαό, πάλιν δεν είσαι ωφέλιμος. Ακόμα και εάν περάσεις τις στήλες του Ηρακλέους και διανύσεις όλο τον ωκεανό και κατακτήσεις αυτή την ήπειρο που είναι μεγαλυτέρα της Ασίας και δεν ωφελήσεις τον λαό, πάλι δεν είσαι ωφέλιμος γιατί δεν ωφελείς το σύνολο”.
Δυστυχώς, οι πολιτικοί ταγοί τα φιλοσοφικά αποφθέγματα τα χρησιμοποιηθούν μόνο στις ευχητήριες κάρτες και όπως διαπιστώνεται μόνο για παραμυθία του ευκολόπιστου, καλοπροαίρετου και πάντα προδομένου ανήμπορου λαού.
Εδώ που τα λέμε, ακόμη και αυτές τις διδαχές του Νικολό Μακιαβέλι (Niccolò di Bernardo dei Machiavelli), λειψές τις εφαρμόζουν.
Γι΄ αυτές όμως θα μιλήσουμε σε επόμενη ανάρτηση